In uno stadio San Siro quasi deserto, l’Hellas Verona di Fabio Pecchia si presenta in casa del Milan per gli ottavi di TIM Cup col 4-2-3-1 (4-4-2 in fase difensiva, ndr) con Silvestri, Ferrari, Heurtaux, Souprayen, Fares; Fossati, Zuculini B.; Romulo, Bessa, Lee; Kean. Al 7’ verticalizzazione di Suso, ma Cutrone non ci arriva anticipato da Silvestri. Tre minuti più tardi, conclusione a giro di Bonaventura che esce di un nulla alla sinistra del portiere gialloblù. Al 12’ ci prova senza fortuna dalla distanza Bruno Zuculini, centrocampista argentino che non trova lo specchio della porta difesa da Donnarumma (contestato dai tifosi rossoneri, ndr) col pallone che si perde sul fondo. Al 13’ uscita alta coi pugni di Silvestri per anticipare Cutrone in area gialloblù. Bruno Zuculini al 16’ viene ammonito, mentre al 21’ ci prova da oltre venti metri Montolivo, con Silvestri che blocca senza problemi. La squadra di Gattuso è padrona del campo ed al 22’ passa grazie al tiro-cross da destra di Suso che si infila sul secondo palo e non dà scampo al portiere gialloblù. Replica subito l’Hellas Verona con Bruno Zuculini ma Donnarumma è attento ed evita il possibile pareggio. Silvestri protagonista con un doppio intervento, prima su Cutrone e poi su Andrè Silva. Al 27’ fanno il loro ingresso allo stadio San Siro tutti i 260 tifosi gialloblù al seguito dell’amato Hellas Verona. Ma è ancora il Milan pericoloso al 29’ con la conclusione a botta sicura di Bonaventura murata da Heurtaux. Nemmeno il tempo di ripartire che il Milan raddoppia al 30’ col tap-in vincente di Romagnoli, difensore rossonero che è il più lesto di tutti sul secondo palo e deposita così il pallone alle spalle di Silvestri. Al 37’ tiro debole ed innocente di Fares, diagonale di Cutrone al 43’ che obbliga Silvestri a chiudere in calcio d’angolo, mentre al 45’ Bruno Zuculini spara in curva, gialloblù che chiudono il primo tempo sotto di due reti.